Giờ mới là thời điểm khó khăn nhất. Dù rất nóng lòng nhưng Ferdinand không thể dong buồm ra khơi ngay lập tức. Ông cần tìm được năm con tàu, sửa chữa và trang bị những thứ cần thiết. Ferdinand cũng cần thuê thủy thủ cùng bốn thuyền trưởng khác, những người sẽ chỉ huy dưới quyền của ông. Ông biết mình cần phải kiên nhẫn và sẵn sàng chuẩn bị cho mọi tình huống. Thời đó đâu đã có điện thoại, radio hay đội cứu hộ như ngày nay. Trong trường hợp nguy cấp, Ferdinand và thủy thủ đoàn hoàn toàn đơn độc giữa đại dương.
Thế là ông vạch ra một kế hoạch chi tiết. Bước đầu tiên là đi tìm tàu. Ông sẽ trực tiếp chỉ huy con tàu Trinidad. Bốn chiếc còn lại – San Antonio, Concepción, Victoria và Santiago – do các thuyền trưởng dưới quyềnông chỉ huy.
Tất cả các con tàu đều nhỏ. Chiếc lớn nhất cũng chưa tới 25 m, chưa bằng khoảng cách từ đáy tàu tới sàn tàu. Nhưng vấn đề lớn nhất là tình trạng của những con tàu này – chúng đều là tàu cũ đã qua sử dụng. Cột buồm đã lung lay, cánh buồm thì rách bươm và mủn vụn. Đã vậy, gỗ ở thân thuyền thì mục nát như thể chỉ cần một con sóng lớn cũng đủ đánh chìm cả năm con tàu này.
Ferdinand cho sửa lại tàu. Rồi ông cố gắng tìm bản đồ và hải đồ để vạch ra tuyến đường chính xác nhưng chẳng thể tìm thấy gì. Ông và người của mình sẽ là những người châu Âu đầu tiên đi đến nhiều điểm trên hành trình, mà hầu hết là phải vừa đi vừa mò đường.
Ferdinand có một chiếc la bàn để xác định phương hướng. Một chiếc đồng hồ cát để xem giờ. Kính trắc tinh và thước đo góc để tính vĩ độ, tức là để biết con tàu cách đường xích đạo bao xa về phía bắc hay phía nam. Nhưng không có cách nào để Ferdinand biết đâu là phía đông hay tây. Khái niệm kinh độ, như chúng ta sử dụng ngày nay, khi ấy chưa được phát hiện ra. Nghĩa là, thường thì Ferdinand không có cách nào khác ngoài đoán xem nên đi đường nào.
Rồi đến vấn đề thức ăn và đồ uống cần thiết cho chuyến đi dài. Vì không có cách nào trữ lạnh nên Ferdinand chỉ có thể mang theo những thức ăn lâu hỏng. Ông mang theo khoảng 9.580 kg phô mai, 258 kg thịt ngâm giấm, 770 kg cá khô, 2.748 kg thịt lợn muối, 32.658 kg thịt bò muối, và 200 thùng cá mòi. Chưa hết! Còn gần 686 kg mật ong, 1.452 kg nho khô, 9.699 kg bánh quy, 2.132 kg dầu ô liu, 4.572 kg đậu gà, và 2.540 kg đậu. Ferdinand còn mang theo gạo, đậu lăng, hành tây, tỏi, đường, muối, bột mì, quả ô liu, quả vả, các loại hạt và rượu. Tất cả đều được đựng trong thùng tròn hoặc rổ.
Ông cũng cho dự trữ dụng cụ, phòng khi tàu cần sửa chữa trên biển. Ngoài ra, ông còn mua thêm gỗ, dây chằng, vải bạt để làm buồm mới, nhiều thùng nhựa đường, những miếng kim loại và đá tảng – để thay thế nếu hỏng.
Ferdinand chưa dừng lại ở đó. Ông còn chuẩn bị sẵn sàng chiến đấu. Nếu bị cướp biển, thuyền của kẻ thù hay thổ dân bản địa tấn công, ông muốn tàu của mình có khả năng chống trả. Vì vậy, ông trang bị cho mỗi con thuyền 12 khẩu đại bác. Rồi ông mua khoảng 2.721,5 kg thuốc súng, 60 cái nỏ, 4.300 mũi tên, 1.000 cây thương, 120 cây giáo ngắn, 206 gậy đầu nhọn, 1.140 phi tiêu, 200 cái khiên, 100 bộ áo giáp, 100 mũ bảo hiểm và 125 thanh kiếm. Ferdinand đã sẵn sàng chiến đấu. Tuy vậy, ông không hề muốn đánh nhau, trừ khi bắt buộc phải làm vậy. Ông mang theo nhiều món quà để tặng hoặc trao đổi với người dân bản địa. Quà gồm có 1.000 chiếc gương, 600 cái kéo, 1.800 cái chuông, 10.500 lưỡi câu, 4.800 con dao, gần 250 kg hạt cườm thủy tinh, 1.500 cái lược, 4.000 chiếc vòng tay và nhiều thứ khác nữa.

Phần khó nhất là tuyển thủy thủ đoàn. Không nhiều người muốn đi chuyến này. Suy cho cùng, họ phải đăng ký đi những hai năm, và Ferdiand thì tuyệt đối không cho họ biết sẽ đi đâu. Họ sẽ chỉ biết mình đang đi đâu khi đã lênh đênh trên biển. Điều duy nhất họ biết chắc chắn là chuyến đi sẽ rất nguy hiểm. Họ có thể bị bắt làm tù binh hay bị đắm thuyền. Họ có thể chết vì bệnh tật hoặc chết đuối.
Nhưng cuối cùng Ferdinand cũng tìm được 277 người muốn đi cùng. Trong số đó có tội phạm đang trốn chạy và những người đang rất cần tiền. Họ đến từ khắp nơi trên thế giới – Bồ Đào Nha, Tây Ban Nha, Hà Lan, Đức, Ý, Pháp, Ailen, Hy Lạp, Anh, châu Á, châu Phi và nhiều nơi khác nữa.
Hầu hết họ là thủy thủ làm việc đơn giản trên boong tàu, nhưng một số có tay nghề cao như thợ mộc, đầu bếp, thợ rèn, thợ làm buồm, và lái thuyền. Có cả các thuyền viên dày dạn kinh nghiệm, một bác sĩ và một linh mục.
Đi tìm thuyền trưởng cũng rất khó khăn. Ferdinand muốn thuê những người ông quen biết, những chiến hữu Bồ Đào Nha ông có thể tin tưởng. Nhưng hai trong số những người Tây Ban Nha bỏ tiền cho chuyến đi này không thích ý tưởng đó. Nếu bạn của Ferdinand làm thuyền trưởng, ông sẽ có quá nhiều quyền lực. Hơn nữa, họ cảm thấy nhà vua đã hứa cho Ferdinand nhiều tiền hơn ông đáng được nhận. Vì vậy, họ quyết định sẽ loại bỏ Ferdinand. Họ bắt Ferdinand thuê ba thuyền trưởng người Tây Ban Nha. Những thuyền trưởng này thực ra là tay chân của họ và âm mưu sẽ giết Ferdinand ngoài biển.
Như thể còn chưa đủ tồi tệ, vua Manuel của Bồ Đào Nha hay tin về kế hoạch của Ferdinand. Nhà vua vô cùng giận dữ. Ông chưa bao giờ nghĩ Ferdinand có thể thành công ở Tây Ban Nha. Giờ Ferdinand đã thành công, vậy là nhà vua buộc tội Ferdinand là kẻ phản bội. Và ông sẽ làm mọi cách để chuyến đi thất bại.
Một năm rưỡi trôi qua, những con tàu đã sẵn sàng ra khơi. Cuối cùng thì thời khắc Ferdinand mơ ước từ thời thơ ấu cũng đã tới. Ông là thuyền trưởng kiêm chỉ huy trưởng của chuyến thám hiểm và chẳng gì khác còn nghĩa lý, dù là vợ ông hay cậu con trai vừa mới sinh, dù là hiểm nguy ở vùng biển lạ, dù là lời đe dọa của vua Manuel. Ferdinand thậm chí chẳng bận tâm rằng ngay trên thuyền của chính mình cũng đầy rẫy kẻ thù.
Bởi phía bên kia đại dương, sự giàu có, danh tiếng và hào quang chiến thắng đang đợi ông. Ferdinand chắc chắn về điều này.