Lễ Phục sinh rơi vào ngày 16 tháng 4 năm 1503. Đêm đó Colombo rời Belén bằng ba chiếc tàu, tất cả đều bị sâu mọt đục lỗ, lỗ chỗ như những cái sàng thực sự. Méndez kể lại trong di chúc của ông: "Thủy thủ bơm và dùng xô, cũng như những đồ đựng khác, nhưng họ lấy nước ra không kịp với nước vào qua những lỗ do những con hà đục ra". Cả mấy tàu chỉ có một chiếc thuyền. Ký ức về những sự kiện bi kịch trên bờ, về những người đồng đội đã chết về những thất bại, cộng thêm sự khổ đau, vất vả và sợ sệt của chuyến đi. Tất cả những điều này đã gây nên sự bất bình.
Tại Portobelo, Colombo phải bỏ thêm một chiếc tàu nữa "vì lượng nước vào quá nhiều"; thân tàu hoàn toàn bị những con hà làm thủng. Hai tàu còn lại tốt hơn một chút, nhưng chia người từ chiếc tàu bị bỏ sang hai tàu còn lại cũng cung cấp thêm những cánh tay để bơm và tất nước ra khỏi tàu; nhiệm vụ này rất mệt nhọc và phải làm suốt ngày đêm. Từ Portobelo, Colombo chuyển hướng tàu dọc theo bờ biển Đại Tây Dương của Panama. Rồi ngày mồng 1 tháng 5 năm 1503, gần mũi Tiburon, hai chiếc tàu rời đại lục, đi về hướng Bắc, và đáng lẽ chúng phải tới bờ biển miền Nam Giamaica (Jamaïque), nhưng chắc gió xích đạo liên tục thổi từ Đông bắc đã đưa đi chệch đường. Hai chiếc tàu đã ọp ẹp, nhưng ngay dù chúng còn tốt đi nữa, chúng vẫn không thể tránh khỏi việc đi chệch đường, vì gió và hải lưu kết hợp làm cho tàu không thể đổi hướng. Hai tàu đi chệch theo hướng gió về phía Tây, và ngày 10 tháng 5 thấy đảo Cayman, chính xác hơn là đảo Little Cayman, và đảo Cayman Brac thay vì đảo Giamaica. Don Fernando nói những đảo đó có đầy những con ba ba, và xung quanh biển cũng đầy ba ba trông giống những "khối đá nhỏ". Colombo đặt tên những đảo đó là Las Tortugas ("Những con ba ba"). Những đảo ấy là những nơi cuối cùng Colombo phát hiện và đặt tên.
Giamaica cách đó hơn một trăm dặm về phía Đông nam. Họ không dừng lại và chiều tối 12 tháng 5, họ tới vùng đảo Jardines de la Reina ("Những vườn của Hoàng hậu"), được khảo sát trong chuyến đi thứ hai. Ở đây, cách Cuba mười hải lý (Colombo vẫn gọi Cuba là "tỉnh Mangi, một phần của Trung Quốc"), họ thả neo giữa hai vỉa san hô. Đêm đó một trận bão mới nổi lên. Khi đi sát bờ biển Cuba và định hướng đi đến Hispaniola, họ đi ngược chiều gió; nước trong những tàu tiếp tục dâng. Đêm 22 -23 tháng 6 nước dâng lên rất cao "đến nỗi họ không thể làm gì để hạ mức nước, và nước gần tới boong tàu". Ngày 24 tháng 6 hai tàu gặp may mắn lớn, tới được một cảng của Giamaica mà năm 1494 Colombo đã đặt tên là Puerto Bueno. Ngày nay cảng đó gọi là Dry Harbour (Cảng khô), vì nó không có nước ngọt.
Ngày hôm sau họ đi. Gió mạnh từ đất liền đã đưa những chiếc tàu tới một cảng ở gần đó được bảo vệ bởi một vỉa san hô: năm 1494 Colombo đã đặt tên cảng này là Puerto Santa Gloria. Don Fernando miêu tả việc đi vào cảng:
"Đi vào bên trong và không thế giữ cho những chiếc tàu nổi nữa, chúng tôi cố cho tàu chạy đến hết sức gần bờ biển. Đặt hai tàu sóng đôi với nhau, chúng tôi cột chặt chúng lại với nhau để cố định. Nước lên gần tới boong tàu. Sân lái và phần trước của tàu dưới boong biến thành những vị trí phòng thủ chóng lại người Anh-diêng. Vào thời đó đảo Giamaica không có những người Công giáo”
Bản anh hùng ca về cuộc phát kiến vĩ đại đã kết thúc tại Santa Gloria (ngày nay là St.Ann’s Bay) mặc dù cuộc đời của nhân vật chính trong bản anh hùng ca đó chưa kết thúc; cuộc đời đó chứa đầy những thử thách và những sự kiện gây xúc động, thậm chí còn hơn cả tại Santa Gloria. Colombo đã ở trên bờ biển đó một năm, từ 25 tháng 6 năm 1503 đến 28 tháng 6 năm 1504. Đó là một năm đầy những vấn đề khó khăn, khổ sở, những hy vọng và những sợ hãi, những ảo tưởng và thất vọng, những biểu thị về lòng dũng cảm tuyệt vời cũng như sự hèn nhát đê tiện. Quan hệ với người Anh-diêng, lúc đầu hòa bình, trái ngược với quan hệ trong số những người Tây Ban Nha với nhau, xấu đi từ phê phán và thầm thì trở thành nổi loạn và chiến tranh công khai. Một năm trên bờ biển Santa Gloria! Một chuỗi những buổi bình minh, những ngày, những buổi hoàng hôn, và những đêm hy vọng, đau khổ và tuyệt vọng, có vẻ như không bao giờ kết thúc.
Khi Colombo và những người của ông đưa hai chiếc tàu còn lại lên bờ biển tại Santa Gloria ngày 25 và 26 thángg 6, họ không tưởng tượng được là họ sẽ phải ở lại đây cả năm. Tuy nhiên họ không thể có ảo tưởng; ở nhiều tháng là điều chắc chắn. Bị cách biệt khỏi thế giới, họ cần lập lại mối quan hệ với Hispaniola, nơi duy nhất ở những vùng Đất Mới người ta có thể tìm thấy những người theo Công giáo.
Vấn đề đầu tiên là bảo đảm thực phẩm. Trong số 140 người đàn ông và con trai trong chuyến đi biển thứ tư, 6 người đã chết hoặc bỏ ngũ trước khi tới Veragua, 12 người bị giết ở đó, 6 người chết sau này, hoặc do vết thương, hoặc do bệnh tật. Để lại 116 miệng phải nuôi. Thả lỏng cho thủy thủ về vùng nông thôn để kiếm đồ tiếp tế sẽ nguy hiểm, việc đó sẽ làm phát sinh những cuộc lùng sục và chiến tranh mới với người Anh-diêng. Do đó quyết định của Colombo không được lòng quần chúng nhưng chính đáng, cấm mọi người đi lang thang ra khỏi bờ biển. Nhiệm vụ lùng sục trong vùng để tổ chức nguồn cung cấp thực phẩm liên tục được giao cho Diego Méndez; ông này đã thỏa thuận được những hợp đồng với những tù trưởng láng giềng. Hàng ngày những ca-nô đến chở đầy cá, huttia (một loại thỏ), vật săn bắn, bánh sắn và trở về mang theo ghim, dao díp, lược, kéo, gương, chuông hình diều hâu, hạt cườm thủy tinh và những đồ trang sức nhỏ khác không có ý nghĩa gì đối với người cho nhưng làm cho người nhận rất thích thú. Méndez còn được một cái khác nữa rất quan trọng. Ở đầu phía Đông của đảo, Méndez làm bạn với tù trưởng và đổi một chậu đồng thau lấy một ca-nô có sáu người chèo và những đồ tiếp tế.
Chiếc ca-nô là cần thiết để giải quyết những vấn đề cơ bản khác, thiết lập tiếp xúc với Hispaniola. Không có hy vọng là một tàu sẽ được cử đi để tìm những người đã mất. Ovando, Tổng trấn Santo Domingo, hy vọng rằng người thành Genova gây bối rối sẽ biến đi vĩnh viễn. Cũng không có hy vọng gì là một chiếc tàu khảo sát nào đó sẽ đến Giamaica. Lý do của việc thiếu quan tâm thì rõ: những đảo này, như Colombo đã nhận thấy, không ,có vàng.
Hy vọng cứu vẫn duy nhất là cử một sứ giả đến Hispaniola để thuê một chiếc tàu. Nhưng chiếc thuyền duy nhất để dành được tại Bélen đã mất trong cơn bão. Do đó chiếc ca-nô của Méndez đáp ứng kịp thời. Colombo quyết định Mendez, dũng cảm và có khả năng, nên làm sứ giả. Đó là vào đầu tháng 7-1503. Ngày 7 tháng 7 Colombo ngồi trong một túp lều đóng kín xây trên cầu và viết một bức thư dài gửi cho Vua và Hoàng hậu; người ta gọi bức thư đó là Lettera Rarissima (Thư hiếm!) vì mãi về sau này, cuối thế kỷ XVIII, bức thư đó mới được phát hiện. Bức thư này tôi đã nêu vắn tắt, được đánh giá khác nhau. Bức thư chứa đầy những nhận định và chỉ dẫn về địa lý, lịch sử, vũ trụ học, triết học và thần học. Ở nhiều chỗ, bức thư không mạch lạc nhưng ta không thể bác bỏ nó như một số người đã làm và cho là lời nói huyên thuyên của một người điên. Ngược lại bức thư chứa đựng một số nhận thức độc đáo, chính xác và sáng ngời đáng được chú ý sát sao. Để lựa chọn ra điều quan trọng nhất, trong bức thư này, Colombo gọi "đại lục chưa được đo lường" được phát hiện tại Venezuela năm 1498 là "một thế giới khác". Chính cụm từ đó đã mở đường cho việc thừa nhận trong cuộc gặp gỡ giữa Thế Giới Cũ và Thế Giới Mới, như tôi sẽ thảo luận trong chương cuối cùng. Colombo giao bức thư này cho Méndez cùng với một bức điện ngắn gửi cho người bạn của ông, Tu sĩ hành khất Gaspare Gorricio tại tu viện Las Cuevas ở Seviglia.
Diego Méndez đặt một sống thuyền giả lên chiếc ca-nô lớn, bôi hắc ín và mỡ lên đáy, dựng những chắn sóng ở mũi và đuôi thuyền để giữ cho sóng khỏi tràn ngập thuyền và làm một cột buồm và cánh buồm. Ông ta khởi hành với một thủy thủ và sáu người Anh-diêng. Khi tới mũi đất phía Đông, ông ta dừng lại để đợi thời tiết tốt, và những người Anh-diêng tấn công ông. May mắn thay họ đùn đẩy nhau để quyết định ai sẽ giết ông và ai sẽ chiếm chiến lợi phẩm, và Diego tìm cách trốn được. Trở về bãi biển, Diego Méndez thấy chiếc ca-nô, giương buồm đúng lúc gió xích đạo đang thổi, ông trở lại những chiếc tàu đã được đưa lên bãi biển.
Diego Méndez cố gắng một lần nữa, nhưng lần này ông bố trí bảo vệ cho đến khi ông xuất phát ra khơi. Thuyền trưởng Bartolomeo Fieschi, một người Genova đã tình nguyện đi cùng Diego tới Hispaniola trong một chiếc ca-nô lớn khác và trở về để làm yên lòng những người bị mắc cạn tại Santa Gloria. Thêm vào đó, Bartolomeo tình nguyện bảo vệ họ bằng cách đi theo trên đất với bảy mươi người tới Mũi Giamaica. Hai chiếc ca-nô, mỗi chiếc có sáu người Tây Ban Nha với kiếm, khiên, thức ăn và mười người Anh-diêng chèo thuyền. Những người Tây Ban Nha tiến tới đầu phía Đông của đảo, Fieschi và Méndez đi đường biển và Bartolomeo đi đường bộ. Tại đó họ đợi bốn ngày để cho biển lặng sóng, rồi Méndez và Fieschi bắt đầu vượt biển tới Hispaniola.
Biển lặng một cách khác thường và lần này họ thành công. Tháng 8-1503 Méndez tới Tổng trấn Ovando ở sâu trên đảo Hispaniola, nơi ông ta đang chiến đấu chống lại người Anh-diêng, nhưng mãi đến cuối tháng 5-1504 Méndez trung thành mới được phép mua một tàu biển và đồ tiếp tế và gửi đến cho Colombo. Chín tháng chờ đợi. Điều gì có thể giải thích sự chậm trễ này? Chắc chắn Ovando không buồn khi biết tin Colombo bị hỏng tàu trên đảo Giamaica. Việc Colombo đến với những tin tức về những phát kiến mới có thể làm cho Vua và Hoàng hậu Tây Ban Nha khôi phục lại cho ông những quyền lực Phó vương, tước đi chức Tổng trấn của Ovando. Ovando giam hãm Méndez với lý do thoái thác rằng ông bận dẹp tắt cuộc nổi dậy của người Anh-diêng. Ovando dẹp cuộc nổi dậy này bằng cách treo cổ và thiêu sống tám mươi tù trưởng và những thủ lĩnh khác.
Trong chín tháng chờ đợi ở Santa Gloria, mỗi buổi sáng Colombo và những người của ông nhìn ra biển một cách lo lắng, trông ngóng buồn bả nhưng vô ích. Thủy thủ bắt đầu sợ rằng Méndez và Fieschi đã chết, hay họ đã tới mục tiêu nhưng viên Tổng trấn đã từ chối không giúp. Thời tiết nóng, ẩm, thiếu thịt, và thiếu rượu đã làm cho nhiều thủy thủ kiệt sức và bị ốm. Bản thân Colombo cũng không chịu được. Luyện tập về đi biển không thực hiện được, vì tàu đã đưa lên bờ, đi bộ trên bờ và đi lang thang khắp trong đảo là tuyệt đối cấm, không đủ chỗ để thực tập theo chỉ tiêu, đánh bạc thì tuyệt đối cấm. Nghĩa vụ duy nhất là thay đổi nhau làm nhiệm vụ của hai người gác.
Francisco de Porras và người anh em của ông ta, Diego, đã kích động mọi người chống lại Colombo. Họ nuôi dưỡng một thái độ thù địch chống lại ông. Họ biết ông ít quan tâm đến họ. Họ nhắc lại những chuyện phiếm cũ, nói rằng ông đã bị đày khỏi Tây Ban Nha vì lỗi lầm, còn Méndez và Fieschi đã được cử đi đến Ovando không phải để yêu cầu tàu biển và viện trợ mà là đến Vua và Hoàng hậu để xin được phục hồi; họ dẫn chứng là Fieschi không trở về. Anh em Porras gợi ý làm công việc mà Méndez đã làm, nói rằng Colombo không thể chống lại kế hoạch; nếu vì bệnh thấp khớp mà Colombo không đi được thì ông có thể ở lại và đợi thời cơ. Bị quyến rũ bởi những lập luận này, một số người quyết định chiếm lấy mười ca-nô Colombo đã mua để ngăn cản những người Anh-diêng tấn công các tàu trong trường hợp có chiến tranh.
Ngày 2 tháng 1 năm 1504 những người nổi loạn bắt đầu hành động. Fracisco de Porras vào trong túp lều nhỏ nói với Colombo, "Thưa ngài, tại sao ngài không muốn đi Castiglia? Tại sao ngài chịu để cho tất cả chúng tôi chết ở đây?" Colombo trả lời rằng nếu những người đã đi Hispaniola chưa gửi về một tàu biển thì ông không biết cách nào để họ có thể ra đi và ông muốn trở về Tây Ban Nha hơn ai hết, vì lợi ích của bản thân và của mọi người khác. Colombo hỏi Porras có cách nào khác để thoát ra khỏi đó mà vẫn còn sống không. Người thủ lĩnh nổi loạn trả lời một cách xấc láo và quay lưng đi, kêu lên: "Tôi sẽ trở về Castiglia! Ai muốn tự cứu mình có thể theo tôi!" Từ mọi phía, những kẻ đồng lõa vũ trang đến, chiếm những tháp trên boong tàu và những bục xung quanh đầu cột buồm dưới, cướp những nhà kho và kho vũ khí.
Colombo cố đi ra khỏi giường và tới chỗ lộn xộn nhưng ngã sấp mặt. Ông cố trở dậy và lại ngả. Bốn nhân viên và con trai ông Fernando nhấc ông lên giường. Trong khi đó Bartolomeo cầm một cái kích chạy đến. Ông muốn tấn công những kẻ phản bội, nhưng những nhân viên trung thành khác giật lấy vũ khí từ tay ông và lôi ông vào túp lều của ông, van xin thuyền trưởng Porras bình tĩnh và đi ra vì ông đã có những gì ông muốn có. Bốn mươi tám người nổi loạn chiếm giữ những chiếc ca-nô và đi.
Những người ốm nghe tin những người khác ra đi, cảm thấy bị bỏ rơi. Colombo được anh em nâng đỡ đã đến nơi những người ốm nằm trên tàu, và an ủi họ bằng sự có mặt của ông. Từ đó trở đi hàng ngày ông đến thăm những người ốm, làm thức tỉnh lại ở họ lòng tin mãnh liệt vào Chúa, hết sức tỏ rõ là ông biết cách chữa bệnh cho từng người, và một đôi khi chăm sóc họ bằng những bàn tay bị thấp khớp của ông. Họ cần sự an ủi như thế vì rơm ẩm trên đó họ nằm và những đàn bọ chét và muỗi làm cho sự đau khổ của họ không thể chịu đựng được.
Những người nổi loạn đi theo đường của Méndez dọc theo bờ biển, tấn công những người Anh-diêng và ăn cắp mọi thứ họ có thể ăn cắp. Khi những người Anh-diêng phản đối, những người Tây Ban Nha nói với họ đến Colombo để đòi bồi thường những vật đã bị lấy đi, giết ông ta nếu ông ta không trả vì họ làm theo mệnh lệnh của ông ta. Những người Tây Ban Nha nổi loạn nói thêm rằng họ căm ghét Colombo vì ông độc đoán và là kẻ thù không thể dung hòa của người Anh-diêng, Colombo sẽ tước đi quyền tự do của họ, gây ra hàng nghìn sự bất hạnh trên đảo; loại trừ ông ta khỏi thế giới này sẽ có lợi cho mọi người.
Bốn mươi tám người Tây Ban Nha nổi loạn tới cuối đảo và cùng với những người Anh-diêng chèo thuyền, khởi hành đi Hispaniola. Họ chỉ mới đi được bốn hải lý thì biển nổi sóng và họ quay trở lại vì sợ hãi. Nước tràn vào thuyền và đe dọa làm chìm tất cả, do đó họ ném hàng hóa và quần áo của họ xuống biển. Thời tiết tiếp tục xấu hơn, và không muốn mất vũ khí và đồ ăn, họ quyết định làm nhẹ thuyền bằng cách giết những người Anh-diêng và vứt họ xuống biển. Trước khi cuộc tàn sát có thể bắt đầu những người Anh-diêng lặn xuống biển và cố theo kịp những ca-nô ở một khoảng cách. Nhưng đường trở về đất liền rất dài, những người Anh-diêng kêu gào và van xin, cố níu lấy những chiếc thuyền trong khi lấy hơi thở. Rõ ràng một số người Tây Ban Nha đã chặt những bàn tay của người Anh-diêng bằng kiếm (chắc chắn ít nhất mười tám người Anh-diêng đã bị giết).
Trở lại Giamaica, Porras và những người nổi loạn của ông đợi thời tiết tốt trong một tháng, nhưng những thời kỳ thời tiết thuận lợi rất ngắn và những trận bão mới đã đẩy họ trở lại hai lần. Tuyệt vọng họ bỏ những ca-nô và trở lại Santa Gloria, lại cướp bóc những làng mạc trên đường về. Người Anh-diêng cho những người nổi loạn là cùng một bọn với Colombo nên đã từ chối không mang đồ tiếp tế đến những tàu biển nữa. Trên bờ biển Santa Gloria, gió xích đạo nhẹ nhàng tiếp tục thổi không ngừng, nhưng không còn là làn gió cứu trợ và hy vọng mà là làn gió tuyệt vọng.